Aspirin® - vom Naturstoff zum Arzneimittel

Versuch: Nachweis von Salicylsäure

Mit dem folgenden Experiment lässt sich nachweisen, dass Acetylsalicylsäure ein Reaktionsprodukt der Salicylsäure ist:

1. Gib eine Spatelspitze Salicylsäure in ein Reagenzglas und tropfe einige Tropfen Eisen(III)-Chlorid-Lösung hinzu.

2. Gib eine Spatelspitze Acetylsalicylsäure in ein weiteres Reagenzglas. Tropfe zunächst drei Tropfen Natronlauge und anschließend ebenfalls einige Tropfen Eisen(III)-Chlorid-Lösung hinzu.

Gib in einem weiteren Reagenzglas zu einer Spatelspitze Acetylsalicylsäure 5ml Natronlauge und erhitze die Lösung einige Minuten lang. Neutralisiere das Gemisch nach dem Abkühlen mit Salzsäure. (Kontrolliere mit Universalindikatorpapier) und gib dann einige Tropfen Eisen(III)Chlorid-Lösung hinzu.

Beobachtungen

1. Die Lösung ist lila gefärbt. Der pH-Wert beträgt ~ 1,5, stark sauer.

2. Die Lösung ist dunkelrot gefärbt. Der pH-Wert beträgt ~ 4,5, schwach sauer.

3. Nach Beigabe der Eisen(III)-Chlorid-Lösung ist das Gemisch bernsteinfarben gefärbt. Der pH-Wert beträgt ~ 9, alkalisch.

Deutung

1. Salicylsäure hat einen pH-Wert von ~ 3.

(In der Vergangenheit wurde die Salicylsäure erfolgreich gegen Kopfschmerzen eingesetzt, jedoch gab es schwerwiegende Nebenwirkungen, wie z.B. Magengeschwüre.)

Bei Zugabe von Eisen(III)-Chlorid-Lösung wird ein pH-Wert von ~ 1,5 erreicht. Das Eisen(III)-Chlorid muss stark sauer sein.

2. Acetylsalicylsäure hat einen pH-Wert von ~ 6.

(Acetylsalicylsäure wird heutzutage gegen Kopfschmerzen eingesetzt, da sie ist milder als die Salicylsäure ist.)

Nun wird (die stark alkalische) Natronlauge hinzugegeben, die nahezu neutrale Lösung wird alkalisch. Bei anschließender Zugabe von Eisen(III)-Chlorid-Lösung wird wieder ein saurer pH-Wert erreicht, ~ 4,5.

3. Der Acetylsalicylsäure ( pH-Wert ~ 6 ) wird Natronlauge ( pH-Wert ~ 14) beigegeben, das Gemisch wird stark alkalisch. Das Erhitzen begünstigt die folgende Neutralisation mit Salzsäure. Bei erneuter Zugabe von Eisen(III)-Chlorid-Lösung wird ein pH-Wert von ~ 1 erreicht.

Somit ist die Salicylsäure nachgewiesen.

Herstellung von Acetylsalicylsäure

Wenn an Salicylsäure mit Essigsäureanhydrid eine Acetylgruppe angelagert wird, entsteht Acetylsalicylsäure.

Das Aspirin®

Warum heißt das Aspirin® eigentlich Aspirin®?

Ein wesentlicher Bestandteil des Aspirins ist die Acetylsalicylsäure. Leider lässt sich dieser wissenschaftliche Begriff schlecht merken. Also entschied man sich bei der Namensgebung des Produktes für den wohlklingenderen Namen Aspirin. Das "A" steht für Acetyl. "Spir" ist eine Anlehnung an die mit Salicylsäure chemisch identische Spirsäure aus dem Saft der Spirstaude. Und das "in" war ein damals gebräuchliches Suffix (sprich: Endung) in der chemischen Namensgebung.

Die Revolution der Tablette

Aspirin® gab es zunächst als Pulver. Es wurde in Glasfläschchen abgefüllt und in dieser Form von Bayer® auf den Markt gebracht. 1904 kam dann der entscheidende Durchbruch: Bayer® entwickelte die Aspirin® Tablette. Damit war Aspirin® eines der ersten Medikamente, das in Tablettenform angeboten wurde.

Wie wirkt Aspirin®?

Der aktive Wirkstoff von Aspirin®, die Acetylsalicylsäure, hat die Fähigkeit, die körpereigene Bildung von Prostaglandinen zu unterbinden. Prostaglandine spielen für das Schmerzgeschehen insofern eine wichtige Rolle, als sie die Sensibilität der Schmerzrezeptoren im Körper erhöhen. Die Rezeptoren reagieren dadurch schneller und vor allen Dingen schon auf leichte Störungen. Die Folge: Schmerzen!

Indem nun die Acetylsalicylsäure die Prostaglandinbildung hemmt, sorgt sie dafür, dass die erhöhte Erregbarkeit der Schmerzrezeptoren an den Nervenenden wieder gesenkt wird. Der Normalzustand wird wieder hergestellt und die Schmerzen klingen ab.

So wirkt Aspirin Quicktime (450 kb)

Was bewirkt das Aspirin® noch?

Aspirin® ist nicht nur als Mittel gegen "normale" Kopf-, Regel- oder Zahnschmerzen geeignet, sondern auch gegen migränebedingte Kopfschmerzen. Darüber hinaus kann es die unangenehmen Begleiterscheinungen von erkältungsbedingten Schmerzen (Kopf-, Hals-, Gliederschmerzen und Fieber) lindern.

Wie verträglich ist Aspirin®?

Die Verträglichkeit von Acetylsalicylsäure, dem Wirkstoff von Aspirin®, ist abhängig von der Höhe der Dosierung, der Dauer der Anwendung und der galenischen Zubereitung. So sind z.B. gepufferte Darreichungsformen wie Aspirin Plus C®, Aspirin Migräne® bei migränebedingten Kopfschmerzen oder Aspirin Direkt® besser verträglich als normale (ungepufferte) Acetylsalicylsäure-Zubereitungen. Aspirin® ist im allgemeinen gut verträglich. Wie bei jedem Medikament, können jedoch auch bei Aspirin® Nebenwirkungen auftreten. Nähere Informationen hierzu finden Sie in der Packungsbeilage.

(Quelle: www.Aspirin.de)

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